Winnie est un ourson que le narrateur de ses aventures qualifie souvent de « peu de jugeotte ». De fait, il n'est pas forcément très intelligent, mais a un grand coeur, et aide ses amis. Son péché mignon est la gourmandise, il est tout particulièrement friand de miel, ce qui lui vaudra parfois quelques soucis, auprès des abeilles entre autres.
